Desde o início da Série The Office, Michael Scott é visto como um personagem que busca um amor verdadeiro apesar de seu jeito estabanado e até ofensivo em alguns momentos com as mulheres.
Carol é o primeiro romance mais ´serio de Michael. Ela é uma corretora de imóveis que vende uma casa ao personagem. Eles ficam juntos por um curto período. Curiosamente é interpretada pela esposa real de Steve Carell, Nancy.
Jan é apresentada como a chefe de Michael. Os dois tem uma clara tensão sexual apesar de ela dizer que o odeia. Os dois assumem um relacionamento e chegam a morar juntos. Jan é abusiva com Michael e por isso ele decide terminar o romance.
Helene é mãe de Pam, outra personagem principal da Série. Os dois se conhecem durante o casamente de Pam e Jim. Pam se coloca contrária ao relacionamento desde o início. Michael decide terminar o relacionamento após descobrir a idade de Helene.
Donna e Michael se conhecem em um bar no qual ela era gerente e tentou expulsá-lo após ele se comportar de forma estranha. Os dois conversam e acabam formando um relacionamento. Michael decide terminar, quando descobre que Donna é casada.
Holly e Michael formam um casal perfeito. Os dois tem a mesma personalidade e mania de fazer piadas fora de hora e sem filtro. Após idas e vindas, os dois se casam. A saída de Carrell é justificada com uma mudança de Michael para o Colorado para viver com Holly. Os dois tem 4 filhos ao fim da série.